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吕华课题组在氮羧基内酸酐和聚氨基酸合成研究方面取得新进展

 

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氨基酸是一种以氨基酸为重复单元的通过肽键连接的高分子材料,可用于异催化组织工程表面活性剂药物递送自组装领域氨基酸具有天然的生物相容性与可降解性,有着广泛的生物医药前景。氨基酸衍生的氮羧基内酸酐NCA单体的开环聚合被广泛认为是制备公斤级(以上)及高分子量氨基酸的最为有效的方法之一,但NCA制备条件的严苛严重阻碍了聚氨基酸的规模化合成,也让众多学术小组对其敬而远之。具体而言,NCA合成的难点包括:对空气湿度敏感、反应条件剧烈、产生大量废酸、官能团兼容性差合成和提纯都需无水溶剂,大部分操作都需要在手套箱或氮气保护下进行,这导致造价昂贵并带来操作的极大不便。

 

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北京大学澳门新葡萄京官网注册吕华课题组致力于NCA的开环聚合和基于氨基酸的生物医用功能高分子材料的研究近期,吕华课题组发现,大部分NCA自身对水具有一定的动力学稳定性NCA环化过程中产生的HCl——如果没有及时并彻底地从反应中完全除去——是NCA对水敏感并导致合成失败的最大元凶。而之前所发展的一些缚酸剂比如蒎烯与HCl的反应速度太慢并且不彻底,因此只在部分较为稳定NCA中取得成功,在一些难度较大的单体合成中则收效甚微。在认识到这一分子机制后,吕华课题组使用廉价易得的环氧化合物作为超快缚酸剂在反应体系中原位快速产生无水无酸的环境,成功以较高的产率制备了20余种高纯度NCA单体该方法彻底摆脱了无水溶剂和手套箱,后处理结晶或者柱层析纯化也可全程在普通溶剂和空气环境中进行。密度泛函理论研究表明环氧化合物具有加速反应的作用,使该方法无需加热。新方法最大的优点在于兼容侧基羧基、羟基和巯基等活性侧链的NCA,也能用于合成β氨基酸NCA,以及α羟基酸的OCA,大大拓宽了方法的适用范围。作为初步应用探索,吕华课题组使用这些侧基无保护的NCA单体一步即可制备一些重要的聚氨基酸比如α-谷氨酸巯基修饰的超支化聚氨基酸此外,该方法在实验室可轻松放大至10g级。

该工作近期在线发表于《自然.通讯》澳门新葡萄京官网注册博士后田子由为论文第一作者,吕华研究员为论文通讯作者此工作得到了国家自然科学基金委、北京分子科学国家研究中心、李革赵宁生命科学青年研究基金和博士后创新人才支持计划的支持该方法的专利申请获得了北京大学专利转化基金的支持

 

原文链接:https://doi.org/10.1038/s41467-021-25689-y

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